El terpinen-4-ol, con una fórmula molecular C10H18O y un peso molecular de 154.249 g/mol, está registrado bajo el número de CAS 562-74-3 (Figura 1). Este compuesto orgánico pertenece a la familia de los terpenoides y es comúnmente hallado en diversos aceites esenciales de plantas. Es particularmente abundante en el aceite esencial extraído de las hojas del árbol del té australiano (Melaleuca alternifolia). Gracias a sus valiosas propiedades, este aceite esencial se emplea en la fabricación de productos para el cuidado de la piel, productos de limpieza y en aromaterapia.
La Importancia del Aroma: Desvelando el Poder de los Olores en Nuestra Vida
El terpinen-4-ol emana un aroma distintivo que suele ser apreciado por muchas personas. Se caracteriza por su frescura y un matiz herbal con toques de pino y eucalipto. Este agradable aroma, refrescante y vigorizante, se incorpora frecuentemente en productos de cuidado personal, como jabones, champús y detergentes, debido a su fragancia atractiva. Además, en el ámbito de la aromaterapia, se cree que el aroma del terpinen-4-ol puede influir positivamente en el estado de ánimo y el bienestar general.
Figura 1. Ilustración del terpinen-4-ol.
Aunque el aroma del terpinen-4-ol no se asocia directamente con la temporada de otoño, algunas de sus notas herbales y frescas pueden evocar la sensación de la naturaleza en esta estación. Esto es especialmente notable cuando se relaciona con los aromas presentes en los bosques de hojas caducas, las agujas de pino y las plantas aromáticas que suelen ser comunes durante esta época del año.
Compuesto en Auge: Beneficios y Cautelas
En los últimos años, ha habido una creciente investigación sobre este compuesto debido a sus potenciales beneficios para la salud, incluyendo propiedades antimicrobianas, antiinflamatorias y analgésicas [1]. Sin embargo, es importante tener en cuenta que la eficacia y toxicidad puede variar según la concentración y la forma de aplicación.
Isómeros del Terpinen-4-ol en el Aceite Esencial de Árbol del Té
Químicamente, el terpinen-4-ol es un compuesto que existe en diferentes formas estructurales llamadas isómeros (Figura 2). El isómero biológicamente activo y predominante en el aceite esencial de árbol del té es el cis-terpinen-4-ol. En menor cantidad, también se encuentra el trans-terpinen-4-ol en el aceite de árbol del té, pero no es tan activo desde el punto de vista biológico.
Evolución en la Síntesis Química
La forma más común de obtener terpinen-4-ol es a través de la extracción de aceites esenciales de plantas, como el aceite esencial de árbol del té, que es una fuente natural rica en este compuesto. Sin embargo, la síntesis química del terpinen-4-ol en el laboratorio se realiza principalmente para obtenerlo en forma pura o en concentraciones específicas para fines industriales o de investigación.
Tradicionalmente, la síntesis química involucra la reordenación promovida por bases de 1,4-cineol o la hidratación de limoneno catalizada por ácido [2][3]. Sin embargo, estos métodos de síntesis presentan desafíos significativos, ya que utilizan reactivos homogéneos agresivos y no selectivos, lo que conduce a la formación de cantidades sustanciales de isómeros. Esto, a su vez, complica en gran medida y encarece el proceso de purificación del terpinen-4-ol, la sustancia activa deseada.
Garnés-Portolés et al. (2022) presentan una novedosa síntesis de terpinen-4-ol que elimina por completo la formación de isómeros no deseados (Figura 3) [4]. Este enfoque se basa exclusivamente en el uso de catalizadores sólidos como alúmina, nanotitania y Pd/C. El proceso se lleva a cabo a través de una secuencia de etapas que incluye la epoxidación selectiva, la isomerización del epóxido de terpinoleno y la hidrogenación del alcohol alílico. Además, esta síntesis se puede realizar tanto en modo discontinuo como en flujo, lo que aumenta su versatilidad y aplicabilidad en diferentes contextos.
Este proceso ha demostrado un rendimiento superior al 60% y una selectividad superior al 99% con respecto a otros alcoholes co-destilantes. Además, este enfoque se basa en una estrategia de isomerización/hidrogenación que es altamente eficiente desde el punto de vista económico, ya que aprovecha al máximo los átomos presentes en los reactivos. Los únicos subproductos generados son moléculas aromáticas y cicloalcanos de bajo punto de ebullición, los cuales pueden ser fácilmente eliminados. Esto permite la producción de terpinen-4-ol de manera segura, utilizando catalizadores sólidos que son reciclables y evitando procesos de destilación costosos.
Conclusión y Perspectivas de Futuro
En resumen, el terpinen-4-ol es un compuesto versátil con beneficios para la salud y usos en la industria. Una nueva síntesis eficiente y selectiva podría facilitar su producción a gran escala, lo que podría tener un impacto positivo en diversas aplicaciones. Este avance representa una oportunidad prometedora para aprovechar al máximo las propiedades del terpinen-4-ol en beneficio de la sociedad y la ciencia.
Es importante destacar que se ha identificado a los átomos de Ti3+ en el catalizador nTiO2 como la especie catalítica activa durante la reacción de isomerización. Este hallazgo sugiere que aún existe margen para mejorar el rendimiento del catalizador [5].
Bibliografía
[1] J. Ibne Deen, A.N.M. Shahriar Zawad, M. Uddin, M. Abid Hasan Chowdhury, S. Qader Al Araby, Md. Atiar Rahman, Terpinen-4-ol, A volatile terpene molecule, extensively electrifies the biological systems against the oxidative stress-linked pathogenesis, Advances in Redox Research, Vol. 9, 2023, 100082, ISSN 2667-1379, https://doi.org/10.1016/j.arres.2023.100082.
[2] B. Wolf, M. Rack, S. Benson, H. Kraus, R. Goetz, S. Narayanan, C. Rishinaradamangalam, A process for the preparation of limonene-4-ol, patent WO2016180614. BASF AGRO BV (NL), Language: English (2016), 12.
[3] B. Wolf, M. Rack, S. Benson, R. Goetz, H. Kraus, Process for preparing a mixture of terpene alcohols, patent WO2017144337. BASF AGRO BV (NL), Language: English (2017), 21.
[4] F. Garnes–Portolés, C. López–Cruz, J. Sánchez–Quesada, E. Espinós–Ferri, A. Leyva–Pérez, Solid-catalyzed synthesis of isomers–free terpinen–4–ol, Molecular Catalysis, Volume 533, 2022, 112785, ISSN 2468-8231, https://doi.org/10.1016/j.mcat.2022.112785.
[5] B. Lerma Berlanga, J. Castells Gil, C.R. Ganivet, N. Almora Barrios, J. González Platas, O. Fabelo, N.M. Padial, C. Martí Gastaldo, Permanent porosity in hydroxamate titanium–organic polyhedra, J. Am. Chem. Soc. 143 (2021) 21195–21199.
