El benceno, el origen de los compuestos aromáticos

En este post se analizará uno de los acontecimientos más característicos e importantes de la química en el siglo XIX, ya que surgió un nuevo tipo de moléculas gracias al descubrimiento del benceno dentro de la química orgánica. No obstante, el camino a el entendimiento es complicado y difícil al igual que un bebé necesita descubrir un nuevo mundo a su alrededor para empezar a conocer; así les ocurrió a los científicos de la época, eran bebes en un nuevo mundo. 

La historia más loca

Todo surgió en 1825, cuando el Sr. Faraday aisló por primera vez el benceno del residuo oleoso que dejaba el gas de la iluminación de las lámparas callejeras de Londrés1. (Imagínate que eres este personaje pero con tu forma de ser, ¿se te hubiera ocurrido analizar tal cosa?) Sin saberlo, surgió el estudio de los compuestos aromáticos

Figura 1: Michael Faraday

Faraday comenzó sus experiencias mediendo el punto de ebullición de 80º y la proporción que existía en una molécula. Siendo ésta de 1:1; un átomo de carbono por cada átomo de hidrógeno, lo que denominó «Bicarburet de Hidrógeno». 

Más adelante, en 1834 Eilhard Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto calentando ácido benzoico en presencia de cal. Al igual que Faraday, determinó la misma proporción de los átomos presentes en el compuesto y obtuvo su peso molecular de 78 gramos por mol,  analizando la densidad del vapor. Con este resultado indicó que su fórmula molecular era C6H6, y lo llamó bencina2

Figura 2: Eilhard Mitscherlich, químico alemán.

La curiosidad que presentaba este compuesto era su proporción, ya que, nunca se había visto un compuesto igual hata la época. Esto llevó a muchos químicos seguir experimentando con la bencina. Pero no fue hasta 1865, con Friedrich August Kekulé propusiera una estructura cerrada donde la cadena se unía por sus extremos, esta idea le surgió debido a un sueño en el que se imaginó a una serpiente mordiéndose su cola3.

Figura 3: Friedrich August Kekulé

Esta estructura fue muy discutida (debido a como le surgió la idea y el miedo que le genera a todo ser humano lo desconocido). Por lo que tras muchas experimentaciones para intentar descubrir la reactividad de la bencina, y el desarrollo de técnicas avanzadas en la experimentación como Difracción de Rayos X, Espectroscopía y el uso del polarímetro; la estructura de dicha molécula estaba a punto de ser resuelta.

Después de unos sesenta años de discusión sobre la estructura del benceno, fue Kathleen Lonsdale quien en 1929 a través de la difracción de Rayos X estableció la estructura definitiva del benceno4, enterrando toda la discusión, otorgándole a Kekulé la razón y dando un paso de gigante en la Química Orgánica

Figura 4: Kathleen Lonsdale

Conclusión

El benceno, presenta unas particularidades muy interesantes que se comentarán en los siguientes posts, donde se analizará la estructura, la estabilidad, la regla de Hückel… en fin una serie de cosas que lo convierte en un compuesto muy especial. 

Los caprichos de la evolución trae consigo historias muy interesantes y curiosas como ésta. La imaginación de August Kekulé trajo consigo una idea terrorífica pero certera, y la demostración de una gran científica como Kathleen, completo la historia del descubrimiento del benceno.

Bibliografía

las imágenes son obtenidas con licencia gratuita gracias a la página de Wikimedia Commons.

  • 1 – J. Chem. Educativo. 1951 , 28 , 6 , 323
  • 2 – J. Chem. Educativo. 1949 , 26 , 7 , 358
  • 3 – J. Chem. Educativo. 1981 , 58 , 8 , 624
  • 4 – J. Chem. Educativo. 1982 , 59 , 11 , 965
Ángel Pedro, director del proyecto de Lokicia. Amante de la ciencia y de la divulgación.

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